Disaccharide sind Kohlenhydrate, die aus zwei miteinander verbundenen Monosaccharid-Einheiten bestehen. Sie entstehen durch eine glycosidische Bindung zwischen den beiden Zuckermolekülen, wobei Wasser abgespalten wird (Kondensationsreaktion). Disaccharide spielen eine wichtige Rolle in der Ernährung und im Stoffwechsel, da sie als Energiequelle dienen und durch Enzyme wieder in Monosaccharide aufgespalten werden können.
Arten der glycosidischen Bindungen:
O-glycosidische Bindung:
- Die Verbindung zwischen den beiden Monosacchariden erfolgt über ein Sauerstoffatom (O), weshalb sie als O-glycosidisch bezeichnet wird. Dabei verbindet das Sauerstoffatom das anomere Kohlenstoffatom (C-1) eines Zuckers mit einem anderen Kohlenstoffatom (C-4, C-6 usw.) des zweiten Zuckers
- α- und β-glycosidische Bindungen:
- Die α- oder β-Konfiguration der Bindung hängt von der Orientierung der Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom des ersten Monosaccharids ab
- Bei einer α-glycosidischen Bindung zeigt die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom nach unten (axial), während sie bei einer β-glycosidischen Bindung nach oben zeigt (äquatorial)
Disaccharide lassen sich in reduzierende und nicht-reduzierende Disaccharide einteilen. Entscheidend ist, ob ein freies anomeres Kohlenstoffatom vorhanden ist:
- Reduzierende Disaccharide:
- Ein Disaccharid ist reduzierend, wenn es ein freies anomeres Kohlenstoffatom besitzt, das nicht an eine glycosidische Bindung gebunden ist. Dieses freie anomere C-Atom ermöglicht den Übergang zur offenen Kettenform, wo Aldosen eine Aldehydgruppe und Ketosen eine Ketogruppe bilden können, die als Reduktionsmittel wirken
- Beispiele: Maltose und Lactose besitzen ein freies anomeres Kohlenstoffatom und sind dadurch reduzierend
- Nicht-reduzierende Disaccharide:
- Ein Disaccharid ist nicht reduzierend, wenn beide anomeren Kohlenstoffatome durch eine glycosidische Bindung blockiert sind, sodass keine offene Kettenform und damit auch keine reduzierenden Eigenschaften möglich sind
- Beispiel: Saccharose, bei dem die anomeren Kohlenstoffatome von Glucose (C- 1) und Fructose (C-2) an der Bindung beteiligt sind, ist daher nicht reduzierend
Übersicht wichtiger Disaccharide:
| Disaccharid | Mono-saccharide | Bindung | Reduzierend/ Nicht-reduzierend | Vorkommen |
|---|---|---|---|---|
| Saccharose | Glucose + Fructose | α-D-Glc (1→2) β-D-Fru | Nicht-reduzierend | Sucrose, Rübenzucker, Rohrzucker |
| Maltose | Glucose + Glucose | α-D-Glc (1→4)-D-Glc | Reduzierend | Stärke und Glycogen |
| Lactose | Glucose + Galactose | β-D-Gal (1→4)-D-Glc | Reduzierend | Milch |
Saccharose:
- Zusammengesetzt aus Glucose und Fructose
- Die chemische Bezeichnung lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranosid
- Entsteht durch Wasserabspaltung (Kondensationsreaktion) aus jeweils einem Molekül α-D-Glucose (Pyranose) und β-D-Fructose (Furanose)
- Die Bindung ist α-D-Glc (1→2) β-D-Fru: Das C-1 der Glucose (α) ist mit dem C-2 der Fructose (β) verbunden
- Saccharose ist nicht-reduzierend, da beide anomeren Kohlenstoffatome an der Bindung beteiligt sind und keine offene Kettenform mit einer Aldehyd- oder Ketogruppe gebildet werden kann
Maltose:
- Besteht aus zwei Glucose-Molekülen
- Die chemische Bezeichnung für Maltose ist α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose
- Zwei D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe verbunden (Kondensationsreaktion)
- Maltose ist reduzierend, da das anomere C-1 des zweiten Glucose-Moleküls frei bleibt und in die offene Kettenform übergehen kann
Lactose:
- Zusammengesetzt aus Galactose und Glucose
- Die chemische Bezeichnung lautet β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
- Die Bindung ist β-D-Gal (1→4)-D-Glc: Das C-1 der Galactose (β) ist mit dem C-4 der Glucose verbunden
- Lactose ist reduzierend, da das anomere Kohlenstoffatom der Glucose frei bleibt und die offene Kettenform möglich ist
