Disaccharide

Die Nomenklatur von Disacchariden wie Maltose und Isomaltose umfasst die folgenden Elemente:

1. Konfiguration (α oder β): Gibt an, ob die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff des ersten Zuckers in der α- oder β-Position steht. Im Beispiel von Maltose und Isomaltose liegt die α-Konfiguration vor, was bedeutet, dass die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom in der Ringform nach unten zeigt
2. Ringgröße: Die Endung „-pyranosyl“ zeigt einen sechsgliedrigen Ring an, während „- furanosyl“ einen fünfgliedrigen Ring bezeichnen würde. Bei beiden Disacchariden wird „-pyranosyl“ verwendet, da Glucose im sechsgliedrigen Ring vorliegt
3. Bindungsstellen der Kohlenstoffatome: Die Zahlen geben an, welche Kohlenstoffatome verbunden sind. Bei Maltose ist dies „(1→4)“, während bei Isomaltose die Bindung „(1→6)“ erfolgt

Beispiel:

• Maltose: „α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose“
• Isomaltose: „α-D-Glucopyranosyl-(1→6)-D-Glucopyranose“

Disaccharide lassen sich in reduzierende und nicht-reduzierende Disaccharide einteilen. Entscheidend ist, ob ein freies anomeres Kohlenstoffatom vorhanden ist: 

• Reduzierende Disaccharide:
  • Ein Disaccharid ist reduzierend, wenn es ein freies anomeres Kohlenstoffatom besitzt, das nicht an eine glycosidische Bindung gebunden ist. Dieses freie anomere C-Atom ermöglicht den Übergang zur offenen Kettenform, wo Aldosen eine Aldehydgruppe und Ketosen eine Ketogruppe bilden können, die als Reduktionsmittel wirken
  • Beispiele: Maltose und Lactose besitzen ein freies anomeres Kohlenstoffatom und sind dadurch reduzierend
• Nicht-reduzierende Disaccharide:
  • Ein Disaccharid ist nicht reduzierend, wenn beide anomeren Kohlenstoffatome durch eine glycosidische Bindung blockiert sind, sodass keine offene Kettenform und damit auch keine reduzierenden Eigenschaften möglich sind
  • Beispiel: Saccharose, bei dem die anomeren Kohlenstoffatome von Glucose (C- 1) und Fructose (C-2) an der Bindung beteiligt sind, ist daher nicht reduzierend 

Übersicht wichtiger Disaccharide:

Saccharose:

• Zusammengesetzt aus Glucose und Fructose
• Die chemische Bezeichnung lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranosid
• Entsteht durch Wasserabspaltung (Kondensationsreaktion) aus jeweils einem Molekül α-D-Glucose (Pyranose) und β-D-Fructose (Furanose)
• Die Bindung ist α-D-Glc (1→2) β-D-Fru: Das C-1 der Glucose (α) ist mit dem C-2 der Fructose (β) verbunden
• Saccharose ist nicht-reduzierend, da beide anomeren Kohlenstoffatome an der Bindung beteiligt sind und keine offene Kettenform mit einer Aldehyd- oder Ketogruppe gebildet werden kann

Maltose:

• Besteht aus zwei Glucose-Molekülen
• Die chemische Bezeichnung für Maltose ist α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose
• Zwei D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe verbunden (Kondensationsreaktion)
• Maltose ist reduzierend, da das anomere C-1 des zweiten Glucose-Moleküls frei bleibt und in die offene Kettenform übergehen kann

Lactose:

• Zusammengesetzt aus Galactose und Glucose
• Die chemische Bezeichnung lautet β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose

• Die Bindung ist β-D-Gal (1→4)-D-Glc: Das C-1 der Galactose (β) ist mit dem C-4 der Glucose verbunden
• Lactose ist reduzierend, da das anomere Kohlenstoffatom der Glucose frei bleibt und die offene Kettenform möglich ist