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Glycerophospholipide

EP
3 Minuten Lesezeit
  • Glycerophospholipide bestehen aus:
    • C1- und C2-Atom des Glycerins: verestert mit Fettsäuren
    • C3-Atom: verestert mit einer Phosphatgruppe
  • Die Grundstruktur heißt Phosphatidat (Diacylglycerin-3-phosphat) → ein Phosphorsäuremonoester
  • Wird die Phosphatgruppe mit einem Alkohol verestert → entstehen Phosphatide
  • Phosphatgruppe ist bei pH 7 negativ geladen
  • Die polare Kopfgruppe beeinflusst die Ladung und damit die Membraneigenschaften
    • Polare Kopfgruppe: Phosphat + organische Verbindung
    • Unpolarer Bereich: Glycerin und Fettsäuren
  • Phosphatidylcholin (Lecithin):
    • Organische Verbindung: Cholin
    • Besteht aus Glycerin, 2 Fettsäuren, Phosphat und Cholin
    • Amphiphiles Molekül:
      • Polare Gruppe: Phosphat und Cholin
      • Unpolare Gruppe: Fettsäuren (eine gesättigt, die andere ungesättigt)
    • Cholin enthält ein positiv geladenes Stickstoffatom
    • Nettoladung bei physiologischem pH: 0 (Dipol)
    • Bestandteil von Zellmembranen
  • Phosphatidylserin und Phosphatidylethanolamin:
    • Organische Verbindung:
      • Phosphatidylserin: Aminosäure Serin
      • Phosphatidylethanolamin: biogenes Amin Ethanolamin (aus Serin gebildet)
    • Ladung bei physiologischem pH:
      • Phosphatidylserin: 2 negative Ladungen und 1 positive → polare Kopfgruppe einfach negativ geladen
    • Phosphatidylserin dient als Signalmolekül für die Phagozytose apoptotischer Zellen
    • Beide Glycerophospholipide wurden früher als Kephaline bezeichnet
  • Phosphatidylinositol:
    • Organische Verbindung: zyklischer Alkohol Inosit
    • Fettsäurezusammensetzung:
      • C1: Stearat
      • C2: Arachidonat
    • Inositol kann phosphoryliert werden → Bildung von Phosphatidylinositolphosphaten:
      • PIP2: Vorrat in der Zellmembran → liefert DAG (Diacylglycerin) und IP3 (Inositoltrisphosphat) als Second Messenger
      • PIP3: wichtig für insulinvermittelte Signaltransduktion
  • Cardiolipin (Diphosphatidylglycerin):
    • Organische Verbindung: Phosphatidylglycerin
    • Aufbau: Glycerin verbindet 2 Glycerophosphatide
    • Vorkommen: Innere Mitochondrienmembran
    • Funktionen:
      • Protonenfalle: Aufrechterhaltung des Protonengradienten
      • Stabilisierung von Transportproteinen und Atmungskettenkomplexen
      • Beeinflusst Stabilität und Aktivität der Membranproteine
  • Erfolgt durch Phospholipasen (gehören zu den Hydrolasen)
  • Phospholipasen spalten die Moleküle unter Wasseranlagerung:
    • Phospholipase A1: spaltet die Fettsäure am C1 des Glycerins
    • Phospholipase A2: spaltet die Fettsäure am C2 des Glycerins
    • Phospholipase C: spaltet die Esterbindung zwischen C3 und Phosphatrest
    • Phospholipase D: spaltet die zweite Esterbindung zwischen dem Phosphatrest und z. B. Cholin
Zuletzt aktualisiert am 06.10.2025
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