Glycerophospholipide

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Übersicht

Glycerophospholipide bestehen aus:
- C1- und C2-Atom des Glycerins: verestert mit Fettsäuren
- C3-Atom: verestert mit einer Phosphatgruppe
Die Grundstruktur heißt Phosphatidat (Diacylglycerin-3-phosphat) → ein Phosphorsäuremonoester
Wird die Phosphatgruppe mit einem Alkohol verestert → entstehen Phosphatide
Phosphatgruppe ist bei pH 7 negativ geladen
Die polare Kopfgruppe beeinflusst die Ladung und damit die Membraneigenschaften
- Polare Kopfgruppe: Phosphat + organische Verbindung
- Unpolarer Bereich: Glycerin und Fettsäuren

Einteilung der Glycerophospholipide

Phosphatidylcholin (Lecithin):
- Organische Verbindung: Cholin
- Besteht aus Glycerin, 2 Fettsäuren, Phosphat und Cholin
- Amphiphiles Molekül:
  - Polare Gruppe: Phosphat und Cholin
  - Unpolare Gruppe: Fettsäuren (eine gesättigt, die andere ungesättigt)
- Cholin enthält ein positiv geladenes Stickstoffatom
- Nettoladung bei physiologischem pH: 0 (Dipol)
- Bestandteil von Zellmembranen
Phosphatidylserin und Phosphatidylethanolamin:
- Organische Verbindung:
  - Phosphatidylserin: Aminosäure Serin
  - Phosphatidylethanolamin: biogenes Amin Ethanolamin (aus Serin gebildet)
- Ladung bei physiologischem pH:
  - Phosphatidylserin: 2 negative Ladungen und 1 positive → polare Kopfgruppe einfach negativ geladen
- Phosphatidylserin dient als Signalmolekül für die Phagozytose apoptotischer Zellen
- Beide Glycerophospholipide wurden früher als Kephaline bezeichnet
Phosphatidylinositol:
- Organische Verbindung: zyklischer Alkohol Inosit
- Fettsäurezusammensetzung:
  - C1: Stearat
  - C2: Arachidonat
- Inositol kann phosphoryliert werden → Bildung von Phosphatidylinositolphosphaten:
  - PIP2: Vorrat in der Zellmembran → liefert DAG (Diacylglycerin) und IP3 (Inositoltrisphosphat) als Second Messenger
  - PIP3: wichtig für insulinvermittelte Signaltransduktion
Cardiolipin (Diphosphatidylglycerin):
- Organische Verbindung: Phosphatidylglycerin
- Aufbau: Glycerin verbindet 2 Glycerophosphatide
- Vorkommen: Innere Mitochondrienmembran
- Funktionen:
  - Protonenfalle: Aufrechterhaltung des Protonengradienten
  - Stabilisierung von Transportproteinen und Atmungskettenkomplexen
  - Beeinflusst Stabilität und Aktivität der Membranproteine

Abbau von Glycerophospholipiden

Erfolgt durch Phospholipasen (gehören zu den Hydrolasen)
Phospholipasen spalten die Moleküle unter Wasseranlagerung:
- Phospholipase A1: spaltet die Fettsäure am C1 des Glycerins
- Phospholipase A2: spaltet die Fettsäure am C2 des Glycerins
- Phospholipase C: spaltet die Esterbindung zwischen C3 und Phosphatrest
- Phospholipase D: spaltet die zweite Esterbindung zwischen dem Phosphatrest und z. B. Cholin

Zuletzt aktualisiert am 06.10.2025