Aminosäuren als Ausgangssubstanzen

Einige Aminosäuren dienen als Vorstufen für essenzielle Biomoleküle. Besonders wichtig sind Tryptophan und seine Umwandlungsprodukte Serotonin und Melatonin.

Tryptophan:

• Ausgangsstoff für die Synthese von Serotonin und Melatonin

Serotonin 

• Syntheseort: enterochromaffine Zellen des Darmtrakts
• Schritt 1: Hydroxylierung von Tryptophan → 5-Hydroxytryptophan (durch Tryptophanhydroxylase, benötigt Tetrahydrobiopterin)
• Schritt 2: Decarboxylierung von 5-Hydroxytryptophan → Serotonin (durch 5-Hydroxytryptophan-Decarboxylase, PALP-abhängig)
• Funktion: Serotonin ist ein Gewebshormon und Neurotransmitter

Melatonin

• Funktion: Hormon zur Regulation des Schlaf-Wach-Rhythmus (zirkadianer Rhythmus)
• Syntheseorte: Epiphyse und Retina
• Schritt 1: Serotonin → N-Acetyl-5-hydroxytryptamin (durch Acetylierung)
• Schritt 2: N-Acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin (durch Methylierung mit S-Adenosylmethionin (SAM) als Methylgruppendonator)

Tyrosin:

Tyrosin dient als Vorstufe für die Katecholamine (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin), den Pigmentfarbstoff Melanin sowie die Schilddrüsenhormone.

Katecholamine (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin)

• Syntheseweg:
  • Phenylalanin → Tyrosin (Phenylalaninhydroxylase, Coenzym Tetrahydrobiopterin)
  • Tyrosin → L-Dopa (Tyrosinhydroxylase)

  • L-Dopa → Dopamin (Dopa-Decarboxylase)

  • Dopamin → Noradrenalin (β-Hydroxylierung)
  • Noradrenalin → Adrenalin (Methylierung)
• Funktion: Neurotransmitter und Hormone zur Steuerung von Motivation, Aufmerksamkeit, Stressreaktionen und Blutdruck

Melanin

• Funktion: Pigmentfarbstoff der Haut, Haare und Augen, zudem in der Substantia nigra des Mittelhirns enthalten
• Syntheseweg:
  • Tyrosin → L-Dopa (Tyrosinhydroxylase)
  • L-Dopa → Dopachinon
  • Dopachinon → Indol-5,6-chinon → Polymerisation zu Melanin

Schilddrüsenhormone

• Die Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4, Tetraiodthyronin) entstehen aus Thyreoglobulin, einem Protein mit vielen Tyrosylresten
• Iodierung: Iodatome binden an die Tyrosylreste.Kopplung: Intramolekulare
• Kopplung führt zur Bildung von Triiodtyronyl- (T3) und Tetraiodtyronylresten (T4)
• Freisetzung: T3 und T4 werden aus dem Thyreoglobulin abgespalten und ins Blut abgegeben
• Funktion: Regulierung des Energie- und Stoffwechsels, Wachstum und Entwicklung

Glycin:

• Häm-Biosynthese: Glycin + Succinyl-CoA → 5-Aminolävulinsäure → Porphyrinsynthese zum Aufbau des Häm
• Aminosäure-Stoffwechsel: Kann mithilfe von Tetrahydrofolat (THF) in Serin umgewandelt werden.
• Kreatin-Biosynthese: Beteiligt an der Synthese von Kreatin
• DNA-Bausteine: Bestandteil der Purinbasen
• Antioxidans: Bestandteil von Glutathion (zusammen mit Glutamat und Cystein), das vor oxidativem Stress schützt.
• Gallensäuren: Bildet mit Cholyl-CoA die Glycocholsäure, eine wichtige Gallensäure.

Serin:

• Bestandteil von Sphingolipiden (Sphingosin) und Phospholipiden (Phosphatidylserin)

Cystein:

• Taurin-Synthese: Wird über mehrere Schritte in Taurin umgewandelt:
  • Oxidation durch Cystein-Dioxygenase → Cysteinsulfinat
  • Decarboxylierung → Hypotaurin
  • Oxidation → Taurin
• Gallensäuren: Taurin bildet mit Cholyl-CoA die Taurocholsäure
• Antioxidans: Bestandteil von Glutathion, wichtig für zellulären Schutz vor oxidativem Stress

Arginin:

• Synthese von Stickstoffmonoxid (NO)
  • Arginin dient als Substrat für die NO-Synthase.
  • Dabei wird die Guanidinogruppe oxidiert und Stickstoffmonoxid (NO) freigesetzt.
  • Nebenprodukt der Reaktion ist Citrullin
  • Funktion: NO wirkt als Signalmolekül und spielt eine wichtige Rolle in der Gefäßregulation (Vasodilatation)

Methionin:

• Methioninzyklus und Methylgruppen-Donator:
  • Methionin reagiert mit ATP → S-Adenosylmethionin (SAM) entsteht
  • SAM ist ein zentraler Methylgruppendonator für Methylierungsreaktionen im Körper
  • Nach der Methylübertragung entsteht S-Adenosylhomocystein, das zu Homocystein hydrolysiert wird
  • Homocystein kann wieder zu Methionin methyliert werden (mit Methyltetrahydrofolat und Vitamin B12)
  • Dieser Zyklus stellt die kontinuierliche Verfügbarkeit von Methionin und SAM sicher

Lysin:

• Carnitin-Synthese
• Lysin → Carnitin:
  • Lysin wird durch S-Adenosylmethionin (SAM) methyliert → Trimethyllysin → Carnitin entsteht
  • Carnitin kann auch über die Nahrung aufgenommen werden
• Funktion von Carnitin:
  • Transport von Fettsäuren ins Mitochondrium für die β-Oxidation
  • Essenziell für die Energiebereitstellung aus Fetten (Carnitin-Zyklus)