Einige Aminosäuren dienen als Vorstufen für essenzielle Biomoleküle. Besonders wichtig sind Tryptophan und seine Umwandlungsprodukte Serotonin und Melatonin.
Tryptophan:
- Ausgangsstoff für die Synthese von Serotonin und Melatonin
Serotonin
- Syntheseort: enterochromaffine Zellen des Darmtrakts
- Schritt 1: Hydroxylierung von Tryptophan → 5-Hydroxytryptophan (durch Tryptophanhydroxylase, benötigt Tetrahydrobiopterin)
- Schritt 2: Decarboxylierung von 5-Hydroxytryptophan → Serotonin (durch 5-Hydroxytryptophan-Decarboxylase, PALP-abhängig)
- Funktion: Serotonin ist ein Gewebshormon und Neurotransmitter
Melatonin
- Funktion: Hormon zur Regulation des Schlaf-Wach-Rhythmus (zirkadianer Rhythmus)
- Syntheseorte: Epiphyse und Retina
- Schritt 1: Serotonin → N-Acetyl-5-hydroxytryptamin (durch Acetylierung)
- Schritt 2: N-Acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin (durch Methylierung mit S-Adenosylmethionin (SAM) als Methylgruppendonator)
Tyrosin:
Tyrosin dient als Vorstufe für die Katecholamine (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin), den Pigmentfarbstoff Melanin sowie die Schilddrüsenhormone.
Katecholamine (Dopamin, Noradrenalin, Adrenalin)
- Syntheseweg:
- Phenylalanin → Tyrosin (Phenylalaninhydroxylase, Coenzym Tetrahydrobiopterin)
- Tyrosin → L-Dopa (Tyrosinhydroxylase)
L-Dopa → Dopamin (Dopa-Decarboxylase)
- Dopamin → Noradrenalin (β-Hydroxylierung)
- Noradrenalin → Adrenalin (Methylierung)
- Funktion: Neurotransmitter und Hormone zur Steuerung von Motivation, Aufmerksamkeit, Stressreaktionen und Blutdruck
Melanin
- Funktion: Pigmentfarbstoff der Haut, Haare und Augen, zudem in der Substantia nigra des Mittelhirns enthalten
- Syntheseweg:
- Tyrosin → L-Dopa (Tyrosinhydroxylase)
- L-Dopa → Dopachinon
- Dopachinon → Indol-5,6-chinon → Polymerisation zu Melanin
Schilddrüsenhormone
- Die Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4, Tetraiodthyronin) entstehen aus Thyreoglobulin, einem Protein mit vielen Tyrosylresten
- Iodierung: Iodatome binden an die Tyrosylreste.Kopplung: Intramolekulare
- Kopplung führt zur Bildung von Triiodtyronyl- (T3) und Tetraiodtyronylresten (T4)
- Freisetzung: T3 und T4 werden aus dem Thyreoglobulin abgespalten und ins Blut abgegeben
- Funktion: Regulierung des Energie- und Stoffwechsels, Wachstum und Entwicklung
Glycin:
- Häm-Biosynthese: Glycin + Succinyl-CoA → 5-Aminolävulinsäure → Porphyrinsynthese zum Aufbau des Häm
- Aminosäure-Stoffwechsel: Kann mithilfe von Tetrahydrofolat (THF) in Serin umgewandelt werden.
- Kreatin-Biosynthese: Beteiligt an der Synthese von Kreatin
- DNA-Bausteine: Bestandteil der Purinbasen
- Antioxidans: Bestandteil von Glutathion (zusammen mit Glutamat und Cystein), das vor oxidativem Stress schützt.
- Gallensäuren: Bildet mit Cholyl-CoA die Glycocholsäure, eine wichtige Gallensäure.
Serin:
- Bestandteil von Sphingolipiden (Sphingosin) und Phospholipiden (Phosphatidylserin)
Cystein:
- Taurin-Synthese: Wird über mehrere Schritte in Taurin umgewandelt:
- Oxidation durch Cystein-Dioxygenase → Cysteinsulfinat
- Decarboxylierung → Hypotaurin
- Oxidation → Taurin
- Gallensäuren: Taurin bildet mit Cholyl-CoA die Taurocholsäure
- Antioxidans: Bestandteil von Glutathion, wichtig für zellulären Schutz vor oxidativem Stress
Arginin:
- Synthese von Stickstoffmonoxid (NO)
- Arginin dient als Substrat für die NO-Synthase.
- Dabei wird die Guanidinogruppe oxidiert und Stickstoffmonoxid (NO) freigesetzt.
- Nebenprodukt der Reaktion ist Citrullin
- Funktion: NO wirkt als Signalmolekül und spielt eine wichtige Rolle in der Gefäßregulation (Vasodilatation)
Methionin:
- Methioninzyklus und Methylgruppen-Donator:
- Methionin reagiert mit ATP → S-Adenosylmethionin (SAM) entsteht
- SAM ist ein zentraler Methylgruppendonator für Methylierungsreaktionen im Körper
- Nach der Methylübertragung entsteht S-Adenosylhomocystein, das zu Homocystein hydrolysiert wird
- Homocystein kann wieder zu Methionin methyliert werden (mit Methyltetrahydrofolat und Vitamin B12)
- Dieser Zyklus stellt die kontinuierliche Verfügbarkeit von Methionin und SAM sicher
Lysin:
- Carnitin-Synthese
- Lysin → Carnitin:
- Lysin wird durch S-Adenosylmethionin (SAM) methyliert → Trimethyllysin → Carnitin entsteht
- Carnitin kann auch über die Nahrung aufgenommen werden
- Funktion von Carnitin:
- Transport von Fettsäuren ins Mitochondrium für die β-Oxidation
- Essenziell für die Energiebereitstellung aus Fetten (Carnitin-Zyklus)
