Um die große Vielfalt organischer Verbindungen systematisch zu beschreiben, werden diese nach dem Aufbau ihres Kohlenstoffgerüsts sowie der Art ihrer funktionellen Gruppen klassifiziert.
Das Kohlenstoffgerüst definiert den grundlegenden molekularen Aufbau, während die funktionellen Gruppen das chemische Verhalten einer Verbindung maßgeblich bestimmen. Beide Kriterien bilden zugleich die Grundlage für die systematische Benennung nach der IUPAC-Nomenklatur.
Einteilung nach dem Kohlenstoffgerüst:
Je nach Anordnung der Kohlenstoffatome werden organische Verbindungen in folgende Gruppen unterteilt:
- Aliphatische (acyclische) Verbindungen: offene, unverzweigte oder verzweigte Kohlenstoffketten.
- Cyclische Verbindungen: enthalten mindestens einen geschlossenen Kohlenstoffring. Sie werden weiter unterteilt in:
- Alicyclische Verbindungen: nicht aromatische Ringsysteme (z.B. Cyclohexan)
- Aromatische Verbindungen: planare Ringsysteme mit delokalisiertem π-Elektronensystem (z.B. Benzol)
- Heterocyclische Verbindungen: Ringsysteme, die neben Kohlenstoff mindestens ein Heteroatom enthalten (z.B. Pyridin, Furan)
Zusätzlich unterscheidet man gesättigte (nur Einfachbindungen zwischen den C-Atomen) und ungesättigte Verbindungen (mit C=C-Doppel- oder C≡C-Dreifachbindungen).
TippAls Heteroatome werden in der organischen Chemie alle Atome außer Kohlenstoff und Wasserstoff bezeichnet.
Die IUPAC-Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) stellt ein international standardisiertes Regelwerk zur systematischen Benennung organischer Verbindungen dar.
Sie ermöglicht es, aus dem Namen einer chemischen Verbindung deren genaue molekulare Struktur abzuleiten.
Grundlage der Benennung ist die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette eines Moleküls, die als Stammkette bezeichnet wird.
Grundprinzip der Benennung
Jeder systematische IUPAC-Name setzt sich grundsätzlich aus drei Bestandteilen zusammen:
- Stammname: Der Stammname beschreibt die Länge der Hauptkette und richtet sich nach der Anzahl der enthaltenen Kohlenstoffatome.
- Präfix(e): Präfixe kennzeichnen Art, Anzahl und Position von Seitenketten oder funktionellen Gruppen, sofern diese eine niedrigere Priorität als die Hauptgruppe besitzen.
- Suffix: Das Suffix kennzeichnet die Verbindungsklasse. Es beschreibt den Sättigungsgrad der Stammkette (Art und Anzahl der Mehrfachbindungen) oder – sofern vorhanden – die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität.
Die Stammnamen organischer Verbindungen leiten sich von den unverzweigten Alkanen ab:
| Kohlenstoffatome | Stammname |
|---|---|
| 1 | Meth- |
| 2 | Eth- |
| 3 | Prop- |
| 4 | But- |
| 5 | Pent- |
| 6 | Hex- |
| 7 | Hept- |
| 8 | Oct- |
| 9 | Non- |
| 10 | Dec- |
Die Benennung einfacher organischer Verbindungen erfolgt nach folgendem Schema:
1. Längste Kohlenstoffkette (Stammkette) ermitteln: Zunächst wird die längste durchgehende Kohlenstoffkette bestimmt. Bei gleich langen Ketten wird die Kette mit den meisten Substituenten gewählt. Die Anzahl der C-Atome bestimmt den Stammnamen (siehe „Grundprinzip der Benennung“).
2. Stammkette nummerieren: Die C-Atome der Stammkette werden durchnummeriert. Die Nummerierung beginnt an dem Kettenende, das dem ersten Substituenten am nächsten liegt. Ziel ist es, den Substituenten möglichst kleine Positionszahlen zu geben (Regel der kleinsten Lokanten).
3. Seitenketten (Substituenten) bestimmen: Alles, was nicht zur Stammkette zählt, wird als Seitenkette oder Substituent bezeichnet. Diese werden als Präfixe angegeben. Bei Alkanen handelt es sich meist um Alkylgruppen.
4. Gleiche Substituenten zusammenfassen: Kommt derselbe Substituent mehrfach vor, wird dieser mit Zahlenpräfixen (di-, tri-, tetra-…) zusammengefasst (z.B. Dimethyl-).
5. Position der Substituenten angeben: Die Position jedes Substituenten wird durch eine Zahl (Lokant) angegeben.
- Beispiel: 2-Methylpentan → Die Zahl 2 gibt an, dass die Methylgruppe am zweiten C-Atom der Stammkette sitzt.
- Bei mehreren gleichen Substituenten werden alle Positionen angegeben. Beispiel: 2,4-Dimethylpentan → Methylgruppen an C-2 und C-4.
6. Verschiedene Substituenten alphabetisch ordnen: Sind verschiedene Substituenten vorhanden, werden sie alphabetisch geordnet. Die Zahlenpräfixe (di-, tri- …) werden dabei nicht berücksichtigt.
- Beispiel: 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan → Ethyl kommt im Alphabet vor Methyl.
7. Vollständigen Namen zusammensetzen: Präfixe + Stammname + Suffix. Dabei gilt: Zahlen werden untereinander durch Kommata, Zahlen und Wörter durch Bindestriche getrennt. Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben.
- Beispiel: 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan.
MerkeStammkette ermitteln und nummerieren → Substituenten bestimmen und angeben → Vollständigen Namen zusammensetzen
Beispiel:
- Stammkette ermitteln und nummerieren
- Seitenketten (Substituenten) bestimmen
- Gleiche Substituenten zusammenfassen, Position der Substituenten angeben und verschiedene Substituenten alphabetisch ordnen
- Vollständigen Namen zusammensetzen
→ 3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan
