Isoprenoide

Übersicht

Definition:
- Isoprenoide sind lipophile Moleküle, die sich vom Grundbaustein Isopren (C₅H₈) ableiten
- Sie umfassen sowohl reine Kohlenwasserstoffe als auch Verbindungen mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen
- Isoprenoide dienen als Vorstufen für zahlreiche pflanzliche und tierische Lipide
Aufbau und Eigenschaften:

Grundbaustein Isopren:
- Chemische Formel: C₅H₈
- Struktur: Enthält zwei konjugierte Doppelbindungen
- Kann durch Hydrierung in Methylbutan umgewandelt werden
Aktivierte Isopreneinheiten:
- Isopentenylpyrophosphat (IPP) und Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) sind die Bausteine für die Biosynthese von Isoprenoiden

Definition:
- Terpene: Kohlenwasserstoffe, die aus Isopreneinheiten (C₅H₈) bestehen. Sie haben oft einen angenehmen Geruch und sind Hauptbestandteil ätherischer Öle
- Terpenoide: Modifizierte Terpene mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen. Ihre Struktur kann von der typischen Isoprenregel abweichen

Terpene:
- Reine Kohlenwasserstoffe
- Angenehmer Geruch, genutzt in Duft- und Aromastoffen sowie Pheromonen
Terpenoide:
- Enthalten sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen
- Können asymmetrische C-Atome (Stereoisomere) oder konjugierte Doppelbindungen aufweisen (z. B. Carotinoide, oft farbig)

Fettlösliche Vitamine:
- Vitamin E (Tocopherol)
- Vitamin K (Phyllochinon)
- Vitamin A (Retinol): Wird aus β-Carotin gebildet
β-Carotin:
- Vorstufe von Vitamin A
- Liefert bei Spaltung zwei Moleküle Vitamin A
Squalen:
- Vorstufe der Cholesterin- und Vitamin-D-Biosynthese
Dolichol:
- Besteht aus 10–20 Isopreneinheiten
- Wichtig für die Synthese von Glycoproteinen
Ubichinon (Coenzym Q):
- Elektronenüberträger in der Atmungskette
- Seitenkette enthält 10 Isopreneinheiten

Definition:
- Steroide sind lipophile Moleküle, die vom Triterpen Squalen abgeleitet sind und das gemeinsame Grundgerüst des Sterans besitzen
- Steran besteht aus einem C₁₇-System aus vier Ringen:
  - 1 Fünfring (Cyclopentanring)
  - 3 Sechsringe (Cyclohexanringe)
Aufbau und Strukturmerkmale:

Steran-Grundgerüst:
- Vier annellierte Ringe (A, B, C, D)
- Cis-trans-Isomerie bei der Verknüpfung der Ringe möglich:
  - Trans: Substituenten auf unterschiedlichen Seiten der Ebene
  - Cis: Substituenten auf derselben Seite der Ebene
Substituenten:
- Methylgruppen an C10 und C13
- Alkylgruppe an C17
- Hydroxygruppe (z. B. bei Sterolen wie Cholesterin) am C3-Atom

Sterole (z. B. Cholesterin):
- Leiten sich vom Cholestan ab (all-trans-verknüpfte Ringe)
- Hydroxygruppe am C3 als hydrophiler Kopf
- Rest des Moleküls ist lipophil
Vitamin D:
- Abgeleitet vom Cholesterin, durch UV-Licht aktiviert
Steroidhormone:
- z. B. Cortisol, Östrogene, Testosteron

Membranbestandteil:
- Stabilisiert Lipiddoppelschichten
- Reguliert Membranfluidität, indem es Beweglichkeit der Fettsäuren beeinflusst
Substrat für Synthese:
- Steroidhormone.
- Gallensäuren (essenziell für Lipidverdauung)