Isoprenoide

• Definition:
  • Terpene: Kohlenwasserstoffe, die aus Isopreneinheiten (C₅H₈) bestehen. Sie haben oft einen angenehmen Geruch und sind Hauptbestandteil ätherischer Öle
  • Terpenoide: Modifizierte Terpene mit sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen. Ihre Struktur kann von der typischen Isoprenregel abweichen

Einteilung nach Isopreneinheiten:

1. Terpene:
   • Reine Kohlenwasserstoffe
   • Angenehmer Geruch, genutzt in Duft- und Aromastoffen sowie Pheromonen
2. Terpenoide:
   • Enthalten sauerstoffhaltige funktionelle Gruppen
   • Können asymmetrische C-Atome (Stereoisomere) oder konjugierte Doppelbindungen aufweisen (z. B. Carotinoide, oft farbig)

• Wichtige Beispiele:

1. Fettlösliche Vitamine:
   • Vitamin E (Tocopherol)
   • Vitamin K (Phyllochinon)
   • Vitamin A (Retinol): Wird aus β-Carotin gebildet
2. β-Carotin:
   • Vorstufe von Vitamin A
   • Liefert bei Spaltung zwei Moleküle Vitamin A
3. Squalen:
   • Vorstufe der Cholesterin- und Vitamin-D-Biosynthese
4. Dolichol:
   • Besteht aus 10–20 Isopreneinheiten
   • Wichtig für die Synthese von Glycoproteinen
5. Ubichinon (Coenzym Q):
   • Elektronenüberträger in der Atmungskette
   • Seitenkette enthält 10 Isopreneinheiten

• Definition:
  • Steroide sind lipophile Moleküle, die vom Triterpen Squalen abgeleitet sind und das gemeinsame Grundgerüst des Sterans besitzen
  • Steran besteht aus einem C₁₇-System aus vier Ringen:
    • 1 Fünfring (Cyclopentanring)
    • 3 Sechsringe (Cyclohexanringe)
• Aufbau und Strukturmerkmale:

1. Steran-Grundgerüst:
   • Vier annellierte Ringe (A, B, C, D)
   • Cis-trans-Isomerie bei der Verknüpfung der Ringe möglich:
     • Trans: Substituenten auf unterschiedlichen Seiten der Ebene
     • Cis: Substituenten auf derselben Seite der Ebene
2. Substituenten:
   • Methylgruppen an C10 und C13
   • Alkylgruppe an C17
   • Hydroxygruppe (z. B. bei Sterolen wie Cholesterin) am C3-Atom

• Wichtige Steroid-Typen:

1. Sterole (z. B. Cholesterin):
   • Leiten sich vom Cholestan ab (all-trans-verknüpfte Ringe)
   • Hydroxygruppe am C3 als hydrophiler Kopf
   • Rest des Moleküls ist lipophil
2. Vitamin D:
   • Abgeleitet vom Cholesterin, durch UV-Licht aktiviert
3. Steroidhormone:
   • z. B. Cortisol, Östrogene, Testosteron

• Funktionen von Cholesterin:

1. Membranbestandteil:
   • Stabilisiert Lipiddoppelschichten
   • Reguliert Membranfluidität, indem es Beweglichkeit der Fettsäuren beeinflusst
2. Substrat für Synthese:
   • Steroidhormone.
   • Gallensäuren (essenziell für Lipidverdauung)

Cholesterin: