Kohlenhydrate mit derselben Summenformel können in unterschiedlichen räumlichen Anordnungen oder Strukturen vorliegen, was als Isomerie bezeichnet wird. Diese Unterscheidung ist in der Biochemie von großer Bedeutung, da sie die Eigenschaften und Funktionen der Moleküle beeinflusst. Es gibt zwei Haupttypen von Isomeren: Strukturisomere (Konstitutionsisomere) und Stereoisomere.
- Definition: Strukturisomere sind Moleküle, die dieselbe chemische Summenformel haben, sich jedoch in der Verknüpfung der Atome unterscheiden
- Eigenschaften:
- Verschiedene chemische und physikalische Eigenschaften
Beispiel: Glucose und Fructose sind beides C6H12O6, unterscheiden sich aber in der Position der Carbonylgruppe (Aldehyd bei Glucose, Keton bei Fructose)
- Definition: Stereoisomere haben die gleiche Verknüpfung der Atome, unterscheiden sich jedoch in deren räumlicher Anordnung
- Eigenschaften:
- Oft identische chemische, aber unterschiedliche physikalische und biologische Eigenschaften
- Untertypen:
- Enantiomere:
- Spiegelbildisomere, die nicht deckungsgleich sind
- Alle chiralen Zentren besitzen entgegengesetzte Konfiguration
- Beispiel: D- und L-Glucose
- Enantiomere:
- Diastereomere:
- Stereoisomere, die keine Spiegelbilder sind
- Diastereomerie liegt vor, wenn Moleküle gleicher Konstitution sich in mindestens einem, aber nicht allen Stereozentren unterscheiden
- Unterschiedliche physikalische Eigenschaften (z. B. Schmelz- und Siedepunkt)
Beispiel: D-Glucose und L-Allose (Unterschiede am C2,C4 und C5)
- Epimere:
- Eine spezielle Form der Diastereomere, die sich nur an einem einzigen chiralen Zentrum unterscheiden, während die anderen chiralen Zentren unverändert bleiben
Beispiel: D-Glucose und D-Galactose sind Epimere, da sie sich an der Konfiguration des C4-Atoms unterscheiden. Glucose und Mannose sind Epimere, da sie sich am C2-Atom unterscheiden
