Nach C, H und O ist Stickstoff das häufigste Element in Biomolekülen und Bestandteil zahlreicher organischer Verbindungen. Er findet sich unter anderem in den Aminogruppen der Aminosäuren, in Peptidbindungen, in den Nukleinbasen von DNA und RNA sowie in zahlreichen Neurotransmittern und Arzneistoffen.
Charakteristisch für Stickstoff ist das freie Elektronenpaar, welches für die basischen Eigenschaften vieler Stickstoffverbindungen verantwortlich ist.
Amine sind organische Derivate des Ammoniaks (NH3), bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch organische Reste ersetzt sind. Je nachdem, wie viele organische Reste gebunden sind, unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Amine.
Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom ist für die chemischen Eigenschaften der Amine von entscheidender Bedeutung. Es ermöglicht ihnen, als Basen und Nukleophile zu reagieren. Amine können Protonen aufnehmen und bilden dabei Ammonium-Ionen. Aufgrund ihrer N–H-Bindungen können primäre und sekundäre Amine zudem Wasserstoffbrücken ausbilden.
AchtungDie Einteilung primär/sekundär/tertiär richtet sich bei Aminen nach der Anzahl der Reste am N-Atom – bei Alkoholen hingegen nach der Anzahl der C-Atome am OH-tragenden C-Atom.
Biogene Amine:
Biogene Amine entstehen im Körper durch Decarboxylierung von Aminosäuren. Viele von ihnen wirken als Neurotransmitter oder Gewebshormone:
| Biogenes Amin | Aminosäure (Vorstufe) | Funktion (Beispiele) |
|---|---|---|
| Histamin | Histidin | Entzündung, Allergie, Magensäuresekretion |
| Serotonin | Tryptophan (über 5-Hydroxytryptophan) | Neurotransmitter (Stimmung, Schlaf), Gefäßtonus |
| Dopamin | Tyrosin (über L-DOPA) | Neurotransmitter, Vorstufe von Noradrenalin und Adrenalin |
| GABA | Glutamat | wichtigster hemmender Neurotransmitter im ZNS |
